玩家不再只带着一张存档离开 1999 年，在线游戏开始让玩家的角色、好友、物品和声誉持续存在于服务器上。Dreamcast 等主机尝试把联网带进客厅，PC 则同时发展局域网、拨号服务和玩家 Mod。游戏的完成状态不再只由开发者决定，玩家群体本身开始参与内容传播、规则解释和社区维持。 大作与潮流 《EverQuest》代表持久在线世界对角色成长、组队和社会分工的要求，《Shenmue》把城市时间、日常活动和细节观察带进主机叙事，《Counter-Strike》的早期玩家社区则展示了 Mod 如何变成长期多人体验。单人动作、策略和 RPG 仍然重要，但网络正在改变人们判断“耐玩”的方式。 技术和玩法进步 服务器同步、账号系统、语音或文字交流以及持续更新，要求开发者处理以前单机游戏没有的技术问题。玩家需要在不确定队友行为和在线经济的情况下安排策略，游戏的挑战由固定敌人扩展到人与人的协作、竞争和信任。主机则开始探索调制解调器、浏览器和在线大厅的组合。 回看这一年 1999 年的在线游戏还没有成为所有平台的默认形态，却已经改变了行业的时间观。作品可以在发售后继续成长，玩家也不再只是消费一段内容，而是在一个由规则、服务和社区共同构成的空间里留下轨迹。
反恐精英 反恐精英 Counter-Strike ★ 9.4 4人在玩 第一人称射击 / 大型多人在线 / 动作 / PC / Mac / Linux / Xbox 系列： Counter-Strike 27年前发售(1999-06-19)
帝国时代2：国王时代 帝国时代2：国王时代 Age of Empires II: The Age of Kings ★ 9.3 28人在玩 即时战略 / 策略 / PC / PS2 系列： 帝国时代 27年前发售(1999-09-30) 到 Retro Online 游玩
PC 1999 轩辕剑三：云和山的彼端 轩辕剑叁 云和山的彼端 軒轅劍參 雲和山的彼端 ★ 9.3 4505人评分 角色扮演 / PC / iPhone / iPad / Nintendo Switch 28年前发售(1999-01-01)
大航海时代4 大航海時代IV 大航海时代4 大航海時代IV PORTO ESTADO ★ 9.5 25人在玩 角色扮演 / 冒险 / 策略 / PC / PS / PSP / NDS 系列： Uncharted Waters 28年前发售(1999-02-26)
异域镇魂曲 异域镇魂曲 Planescape: Torment ★ 9.4 263人在玩 角色扮演 / 冒险 / 策略 / PC / Mac / Linux / iPhone / iPad / Android / Nintendo Switch / PS4 / Xbox One 系列： Planescape 27年前发售(1999-12-12) 到 Retro Online 游玩
生化危机3：复仇女神 生化危机3：复仇女神 バイオハザード3 LAST ESCAPE ★ 9.0 3人在玩 射击 / 冒险 / 动作 / PC / Mac / iPhone / iPad / Android / PS5 / XSX / Nintendo Switch / PS4 / Xbox One / NGC/GameCube / PS / DC/Dreamcast 系列： 生化危机 27年前发售(1999-09-22) 到 Retro Online 游玩
魔法门之英雄无敌3：埃拉西亚的光复 魔法门之英雄无敌3：埃拉西亚的光复 Heroes of Might and Magic Ⅲ: The Restoration of Erathia ★ 9.5 1人在玩 策略 / PC / Mac / Linux / iPhone / iPad / Android / DC/Dreamcast 系列： 英雄无敌 27年前发售(1999-06-01) 到 Retro Online 游玩
魔法门之英雄无敌3：末日之刃 魔法门之英雄无敌3：末日之刃 Heroes of Might and Magic Ⅲ: Armageddon's Blade ★ 9.5 2人在玩 角色扮演 / 策略 / PC 27年前发售(1999-09-30) 到 Retro Online 游玩
超级马力欧兄弟：豪华版 超级马力欧兄弟：豪华版 スーパーマリオブラザーズデラックス ★ 9.5 2人在玩 横版过关 / 动作 / GBC 27年前发售(1999-04-30) 到 aracdespot.com 游玩
盟军敢死队：使命召唤 盟军敢死队：使命召唤 Commandos: Beyond the Call of Duty ★ 9.4 3人在玩 即时战略 / 策略 / PC 系列： 盟军敢死队 27年前发售(1999-07-01)
超时空之钥2 超时空之钥2 クロノ・クロス ★ 9.3 10人在玩 角色扮演 / 冒险 / PC / Nintendo Switch / PS4 / Xbox One / PS 系列： 时空之轮 27年前发售(1999-11-18)
铁血联盟2 铁血联盟2 Jagged Alliance 2 ★ 9.3 4人在玩 角色扮演 / 策略 / PC / Mac / Linux 系列： 铁血联盟 27年前发售(1999-06-30) 到 Retro Online 游玩
最终幻想8 最终幻想8 FINAL FANTASY VIII ★ 9.2 2人在玩 角色扮演 / PC / Android / Nintendo Switch / PS4 / Xbox One / PS3 / PS / PSV/PS Vita / PSP 系列： 最终幻想 28年前发售(1999-02-11) 到 Retro Online 游玩
PC 1999 博德之门：剑湾传奇 博德之门：剑湾传奇 Baldur's Gate: Tales of the Sword Coast ★ 9.2 2人在玩 角色扮演 / PC / Nintendo Switch / PS4 / Xbox One 27年前发售(1999-04-30)
魔法门VII：血统与荣耀 魔法门VII：血统与荣耀 Might and Magic VII: For Blood and Honor ★ 9.1 1人在玩 角色扮演 / PC 系列： 魔法门 27年前发售(1999-05-31) 到 GOG 购买
牧场物语 中秋满月 牧場物語 牧场物语 中秋满月 牧場物語 ハーベストムーン ★ 9.1 1人在玩 模拟 / PS 系列： 牧场物语 27年前发售(1999-12-16) 到 aracdespot.com 游玩
任天堂明星大乱斗 任天堂明星大乱斗 ニンテンドウオールスター!大乱闘スマッシュブラザーズマッシュブラザーズ ★ 9.0 2人在玩 乱斗/清版 / 格斗 / 动作 / N64/任天堂64 系列： Super Smash Bros. 28年前发售(1999-01-21) 到 aracdespot.com 游玩
圣战群英传：神圣国度 圣战群英传：神圣国度 Disciples: Sacred Lands ★ 9.0 53人评分 角色扮演 / 策略 / PC 系列： 圣战群英传 27年前发售(1999-10-04)